SN2反応（アセチリドイオン＋ブロモメタン）

反応機構

アセチリドイオン（H-C≡C⁻）がブロモメタンの炭素を背面から求核攻撃（バックサイドアタック）し， C-C結合の形成とC-Br結合の切断が同時に起こる一段階反応である．最終生成物としてプロピン（HC≡C-CH₃）と脱離基であるBr⁻が生成される．

反応の進行に伴う原子の動きを以下に示す．求核剤の接近に伴い，中心炭素の水素原子が傘が裏返るように配置を変える立体反転（Walden反転）の様子が確認できる．

ここに注目：

※ 画面上の分子はマウスドラッグで360度回転，ホイールで拡大縮小が可能

コントロールパネル

コマ送り（一時停止中のみ）:

再生速度:

1 FPS

2 FPS

5 FPS

10 FPS

Max

計算レベル: CPCM(THF)-ωB97M-D4rev/def2-TZVPD
計算ソフト: ORCA 6.1.0

固有反応座標（IRC）に沿った相対エネルギー変化を以下に示す．

表　反応に関わる熱力学量（in kJ mol⁻¹）
Δ_rH^⦵	Δ_rG^⦵	Δ^‡H^⦵	Δ^‡G^⦵
−266.8	−209.5	+35.2	+68.3